L’esordio di Flavio Oreglio sui palcoscenici italiani risale al 1985.
Nasce artisticamente nei fumosi pub dei navigli milanesi con lo spettacolo “MELODIE E PARODIE” in coppia con Pietro Nobile, virtuoso chitarrista finger picking.
Nel 1986 approda al cabaret “La Corte dei Miracoli” di Milano.
Nel 1987 esce l’album “Melodie & Parodie ovvero: pensieri di un rivoluzionario moderato” (Clou disque/EMI).
Dalla stagione 1986-87 inizia a frequentare Zelig, sarà presente ogni anno nella programmazione dello storico locale.
Nei dieci anni successivi pubblica gli album “Clownstrofobia ovvero: esperimenti di genetica musicale” (1988 – Clou disque/EMI) e “Burlando furioso ovvero: monologhi e canzoni tenuti insieme col nastro adesivo” (1994 – Cà Bianca club) nonché il libro “Ridendo e Sferzando” (1998 - Greco & Greco).
Nel 1998 comincia il percorso televisivo con la trasmissione ZELIG (Facciamo Cabaret).
Nel 2001 vengono pubblicati l’album “Ho un sacco di compiti per lunedì“(Ideasuoni) e il libro “Il nome della prosa – Scritti giovanili” (Greco & Greco).
Nella stagione 2000-01 con la trasmissione televisiva Zelig si afferma come il poeta del “momento catartico”